Алкены

Углеводороды ряда этилена по международной номенклатуре называют алкенами.

Химическая формула и строение молекулы этилена.

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Простейшая формула этилена CH₂. Молярная масса, соответствующая этой формуле, следующая:

M = 12 + 2 = 14; M = 14 г/моль

На основе закона Авогадро находим истинную молярную массу этилена:

M = 2D (H2) = 2 * 14 = 28; M = 28 г/моль

Отсюда следует, что простейшую формулу нужно удваивать. Поэтому молекулярная формула этилена C₂H₄.

В отличии от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется одинарная связь, в молекулах углеводорода ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь. Поэтому углеводородам ряда этилена можно дать следующее определение:

Углеводороды с общей формулой C_nH_2n, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь, называют углеводородами ряда этилена, или алкенами.

Так как в гибридизации участвуют s - электрон и два p - электрона, то такой ее вид называется sp² - гибридизацией.
Валентный угол: 120 градусов.

Изомерия и номенклатура.

Формулы углеводородов ряда этилена можно вывести из соответствующих формул предельных углеводородов. Названия углеводородов ряда этилена образуют путем изменения суффикса -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен.

Гомологический ряд этилена

C₂H₄ - Этилен (Этен)

C₃H₆ - Пропилен (Пропен)

C₄H₈ - Бутен

C₅H₁₀ - Пентен

C₆H₁₂ - Гексен

C₇H₁₄ - Гептен

C₈H₁₆ - Октен

C₉H₁₈ - Нонен

C₁₀H₂₀ - Децен

Получение

1. Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой.
2. Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов.
3. На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти.
4. Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами.
5. При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью.

Физические свойства

Этилен — бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропилен и бутены (бутелены) при нормальных условиях также газообразны, от пентена C₅H₁₀ до октадецена C₁₈H₃₆ включительно углеводороды находятся в жидком состоянии, а начиная с нонадецена C19H38 - в твердом.

Химические свойства

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1. Реакции присоединения.
   • Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду:
     H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br
   • Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этилена и его гомологов)
   • В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду (реакция гидратации). Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности.
   • Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова.
   Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода:
   (пропилен) CH₂ = CH - CH₃ + HBr → CH₃ - CHBr - CH₃ (2 - бромпропан)
2. Реакции окисления.
   • Этилен и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этилен и его газообразные гомологи образуют взрывчатые смеси.
   • Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается.
   • Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха.
3. Реакции полимеризации.
   При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие развала двойной связи.
   Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Получение.

Этилен и его соединения используются для получения горючего с высоким октановым числом, пластмасс, взрывчатых веществ, антифризов, растворителей, для ускорения созревания фруктов, для получения ацетальдегида, синтетического каучука.

Другие заметки по химии